Kimia Organik II: Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

    Kimia Organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi dan sintesis senyawa organik. Definisi kimia organik yang sesungguhnya berasal dari organisme hidup, tapi telah dibuktikan bahwa ada beberapa pengecualian. Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawa organik disebut kimia organik. Banyak diantara senyawaan organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat merupakan komponen penting dalam biokimia. Senyawa induk untuk semua senyawa orgnaik adalah hidrokarbon, yaitu alkana (mengandung ikatan tunggal), alkena (mengandung ikatan rangkap karbon-karbon), alkuna (mengandung ikatan rangakap tiga karbon-karbon), dan hidrokarbon aromatik (mengandung cicin benzena). Ikatan karbon-karbon dan ikatan karbon-hidrogen adalah umum untuk semua senyawa organik. Faktanya ikatan-ikatan ini tidak mempunyai peranan penting dalam senyawa organik. Hal sebalinya terjadi pada ikatan karbon dengan atom lain yang menimbulkan kereaktifan dalam suatu struktur organik. Kedudukan kereaktifan ini dalam suatu molekul disebut gugus fungsi. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami suatu reaksi kimia yang sama (Fessenden dan Fessenden, 1989).

      Dalam kimia organik, banyak reaksi yang dapatterjadi yang melibatkan ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya. Dasar bagi berbagai jenis reaksi kimia organik adalah reaksi adisi, reaksi eliminasi, reaksi subtitusi, reaksi perisiklik, reaksi penataan ulang, reaksi fotokimia dan reaksi redoks. Dalam kesempatan kali ini saya akan membahas tentang Mekanisme Reaksi Subtitusi Nukleofilik SN2.

    Reaksi Subtitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom atau gugus atom pada molekul dengan atom atau gugus lainnya. Reaksi subtitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh). Suatu reaksi subtitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Subtitusi dapat terjadi pada karnon jenuh maupun tidak jenuh. Terdapat dua jenis reaksi substitusi organik yaitu Reaksi Subtitusi nukleofilik dan Reaksi Subtitusi elektrofilik.

Contoh reaksi subtitusi:

1. Pembuatan alkil halida dari alcohol, gugus -OH oleh atom halogen.

     

2. Pembuatan alkil halida dari alkane, atom H diganti oleh atom halogen.

      

Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Alkil Halida

     

      Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensi digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti.

Substitusi Nukleofilik (SN): Penggantian atom atau gugus dari suatu molekul atau nukleofil. 

Nukleofil: spesiesyang mempunyai atom dengan orbital terisi 2 elektron (pasangan elektron)

Substitusi Elrktofilik (SE): Pada umumnya terjadi pada senyawa aromatk, sedangkan pada alifatik sangat jarang secara umum persamaan reaksi sebagai berikut:                                                                               

Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)

        Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebutnya gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasanganelektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:

Contoh dari masing-masing reaksi adalah:

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

         Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan,dengan kata lain dalam satu tahapan reaksi. karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentuan laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau SN2, jenis mekanisme utama lainnya SN1. Reaksi SN2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp3 alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif, menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom halida. Pemutusan ikatan C-X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis C-Y atau C-Nu) terjadi secara simultan melalui suatu keadaan transisi di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah pentakoodinat, dan kira-kira terhibridisasi sp2.

Substitusi nukleofilik pada karbon

Mekanisme SN2

Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180 derajat terhadap gugus pergi, karena hal tersebut

menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil da orbital anti-ikatan C-X o*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat. Sebagai contoh reaksi SN2, penyerangan Br- (nukleofil) pada suatu etil klorida (elektrofil) menghasilkan etil bromida, dengan klorida lepas sebagai gugus pergi:

Penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih suka mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1dapat pula disukai bila zat antara kabonkation yang stabil dapat terbentuk.

Daftar Pustaka

Fessenden, Ralp J dan Fessenden, John S. 1989. Kimia Organik, Jld 2, 3ed. Terjemahan

         A.H Pudjatmaka, Penerbit: Erlangga.

Morrison, R.T. & Boyd, R.N. 2002. Organic Chemistry. Sixth Edition. New Delhi:

        Prentice-Hall of India.

Setyarini, dkk. 2013. The Effectiveness of Stereochemistry Based on 3D Visualization of

       Molecules in Improving Spatialability. Jurnal: Universitas Lampung.

Permasalahan

1. Apa yang menyebabkan reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh)?

2. Mengapa penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerang tidak terdapat halangan sterik oleh substituen?

3. Mengapa pada mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan atau terbentuk dalam satu tahapan?