Kimia Organik II: Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Dapat disimpulkan bahwa Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik satu atau dua langkah mekanisme.

Reaksi Eliminasi

Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa symbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

Reaksi Eliminasi E2

Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti ^–OH dan ^–OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K^+ -OH / Na^+ -OCH₂CH₃ dalam etanol.

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi S_N2.

1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

2. Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi

3. Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma

Mekanisme Reaksi E2

       E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan p baru.

Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti ^–OH, ^-OR, dan juga membutuhkan kalor, dengn memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH₃CH₂ONa dalam etanol.

Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya:

•  E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
•  Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
• Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
• Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
•  E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam. Agar ikatan pi dapat terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2. Ikatan C-H dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati. E2 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN2 jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).

Permasalahan:

1. Mengapa laju reaksi E2 mengikuti orde kedua? Berikan alasannya!

2. Mengapa Reaksi E2 alkil halida cenderung lebih dominan digunakan basa kuat? Apa penyebabnya ? Tolong jelaskan!

Daftar Pustaka

Fessenden RJ and JS Fessenden. 1986. Kimia organik. Jakarta:Erlangga.