Jurnal Praktikum Kimia Organik II (Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat [Aspirin])

I.  Judul        : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/tanggal: Rabu, 11 September 2019

III.Tujuan      :

      Adapun tujuan dari praktikum kali ini sebagai berikut :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.
2. Dapat mengatahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

IV. Landasan Teori 

      Asam asetil salisilat merupakan jenis obat turunan salisilat. Memiliki titik leleh 135⁰C merupakan Kristal dengan pemberian serbuk yang berwarna putih, tidak memiliki bau yang kuat. Asam asetil salisilat yang seringg dikenal sebagai aspirin digunakan sebagai penahan rasa sakit atau nyeri minor, antipiterik (penurun demam) dan anti inflamasi (peradangan). Penggunaan aspirin dalam dosis yang terlalu tinggi dapat menyebabkan beberapa indikasi atau dampak negative seperti iritasi lambung, pendarahan, dan kebocoran lambung serta menghambat aktivasi trombosit. Penentuan kadar asam asetil salisilat dalam sediaan obat menjadi sangat penting untuk diuji kualitas produk sebelum dam sesudah proses produksi menjadi produk akhir (Kuntari, 2017).

        Asam asetil salisilat merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam asetil salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan methanol (alcohol) juga mengalami reaksi asterifikasi menghasilkan ester mitil salisilat (minyak gandapura). Produk aspirin yang kita peroleh, kemudian ditentukan kemurniannya dengan menggunakan metodel TLC (Thin Layer Chromatografi)/ Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan titik lelehnya (Tim Kimia Organik II, 2019).

        Aspirin merupakan obat anti inflqmasi non steroid  yang juga mempunyai efek anti platelet untuk mencegah stroke. Aspirin didalam tubuh sangat mudah terurai menjadi asam salisilat sebagai metabolit utama. Dalam dosis rendah aspirin digunakan sebagai zat anti thrombosis untuk mencegah agregasi platelet melalui penghambatan enzim siklooksigenase. Aspirin diadsorbsi secara cepat disaluran pencernaan bagian atas terutama dibagian pertama duo denum. Banyak peneliti melaporkan bioavailibilitas aspirin dalam bentuk asam salisilat. Oleh karena itu, pemantauan asam salisilat sebagai metabolit utama dalam darah bersama-sama, aspirin sangat diperlukan untuk menentukan poufil formakokinetik aspirin (Siswanto, 2016).

        Asam asetil salisilat bekerja sebagai analgetik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolism asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil salissilat memiliki efek samping, diantaranya terhadap pernafasan dan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat. Alternatik untuk meningkatkan aktivitas analgesic-antipiretik asam asetil salisilat serta menurunkan efek samping terus diupayakan. Modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat dilakukan dengan mengubah gugus karbonil melalui pembentukan garam, ester, atau amida ; modifikasi pada gugus karbonil dan hidroksil; substitusi pada gugus hidroksil; memasukkan gugus hidroksil atau gugus yang lain pada cincin aromatic atau dengan mengubah gugus fungsional (Soekarjo, dkk. 2016).

        Aspirin apabila tertelan akan melewati perut sebagian besar tidak dihidrolisis dalam saluran usus membedakan bahan aktif, asam salisilat. Dalam sintesis laboraturium, dipanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan jejak asam sulfat sebagai katalis, karena aspirin sangat tidak larut dalam air dan dapat diisolasi dengan penambahan air dingin kedalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi ( Rizal, 2010).

V. Alat dan Bahan

      Alat:                                         Bahan:

        1.    Erlenmeyer 100 ml                     1. Asam salisilat kering 2,5 gr

        2.   Gelas kimia 500 ml                    2. Anhidrida asetat 4 ml

        3.   Corong Buchner                         3. Asam sulfat pekat

        4.   Batang pengaduk                       4. Etanol – air 50%

        5.   Pipet tetes                                5. FeCl₃

        6.   Plat TLC                                    6. Alkohol 95%

VI. Prosedur Kerja 

   a.   Dimasukan 2,5 gr asam salisilat kering kedalam Erlenmeyer 100 ml, tambahkan 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat.

    b.   Dikocok campuran sambil dipanaskan dipenangas air pada suhu 50-60⁰C selama kurang lebih 15 menit.

  c.  Ditambahkan 50 ml air kedalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice bath. Disaring kritasl yang terbentuk dengan corong Buchner dan cuci dengan air es/air dingin.

  d.  Rekristalisasi : dimasukkan produk aspirin yang terbentuk kedalam Erlenmeyer, ditambahkan lebih kurang 5ml etanol-air 50% dan dipanaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai semua Kristal melarut.

    e.   Ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan ditambahkanterus setetes demi setetes sampai semua Kristal tepat larut , dilakukan jika tidak semua Kristal melarut.

    f.    Disaring larutan Kristal dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat jika tetap masih ada residu.

   g.   Didinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.

   h. Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan corong Buchner, cuci dengan air dingin biarkan Kristal mongering.

    i.     Ditimbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnya dan perlihatkan kepada dosen pembimbing.

   Mementukan kemurnian dengan TLC

 1. Larutkan sedikit aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%.

  2.   Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri).

  3.   Tuangkan 5ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker glass 100 ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan alumunium foil.

  4.   Hentikan proses elusi bila jarak eluen mancapai batas garis atas ujung plat TLC.

  5.   keringkan plat TLC tersebut serahkan dan perlihatkan ke Asisten dosen praktikum dan diidentifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃.

  6.   Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.

Berikut link video tentang pembuatan asam asetil salisilat (aspirin):

https://youtu.be/7u0lXd69iX4

Permasalahan :
1. Berdasarkan video diatas, mengapa kristal yang telah terbentuk dimasukkan ke dalam oven dan desikator?
2.  Pada pembuatan asam asetil salisilat reaksi apa yang terbentuk pada proses pembuatannya dan dari reaksi tersebut apa yang akan dihasilkan?
3. Mengapa didalam video praktikum diatas kita harus mengrekristalisasikan kembali kristal yang telah didapat?