Jurnal Praktikum Kimia Organik II (Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol)

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil 
             Alkohol
II. Hari/Tanggal : Rabu, 18 September 2019
III. Tujuan :
Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum ini sebagai berikut :
1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.
2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat. 
3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol. 

IV. Landasan Teori 

Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, berwarna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123°C dan kristalnya berbentuk monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan memiliki bau. 

Kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama dari bahan benzaldehide yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehide adalah suatu senyawa aldehid yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH, CN, NH3, Ion C- (karbon) dan sebagainya (March. 2011).

Senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Pada penambah basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka reaksi akan disproporsional dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagai lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizarro. Benzil alkohol dalam percobaan ini dibuat dengan cara mereaksikan suatu aldehid aromatis dengan suatu basa kuat (Tim Kimia Organik II. 2019).

Benzil alkohol merupakan cairan tak berwarna dan berbau dengan berat molekul sebesar 108,14 g/mol. Massa fenil dari Benzil alkohol adalah 1,04 gr/cm3. Benzil alkohol ini memiliki titik didih sebesar 205,3 °C dan titik lelehnya -15,2 °C, benzil alkohol larut dalam dietil eter etanol dan aseton. Benzil alkohol larut sebagian dalam air dingin (Nuraeni. 2012).

Jenis pengawet yang sering digunakan pada makanan adalah asam benzoat. Benzoat yang umum digunakan pada makanan dalam bentuk garamnya karena lebih mudah larut dari asamnya. Menurut pernyataan SNI 01-0222-1995 batas maksimum penggunaan asam benzoat adalah 9 /kg ambang penggunaan bahan pengawet yang digunakan adalah batas dimana konsumen tidak menjadi keracunan dengan tambahan pengawet tersebut dimana sebenarnya penambahan pengawet memiliki resiko bagi kesehatan tubuh manusia. Jika terakumulasi secara terus menerus dan dalam jangka waktu yang lama (Sella. 2015).

Keberadaan asam benzoat secara alami terdapat dalam tanaman buah cerrybery, cengkeh, dan kayu manis yang sangat umum digunakan sebagai bahan pengawet pada produk bahan pangan. Aktivitas asam benzoat sebagai antinarkoba dapat menghambat jamur dan bakteri dan membunuh jamur dan bakteri dengan cara menembus jaringan sel membran mikroba mengakibatkan kematian sel. Natrium benzoat menjadi lebih aktif ketika dikonversi menjadi asam benzoat. Dalam produk makanan Natrium benzoat diubah menjadi asam benzoat dengan suatu reaksi (Rorung. 2013).

V. Alat dan Bahan

Alat :

1. Erlenmeyer 250 ml

2. Labu dasar datar 300 ml

3. Labu destilasi 

4. Corong pisah 

5. Termometer

6. Pendingin air (kondensor) 

Bahan :

1. KOH padat 27 gr

2. Larutan Natrium bisulfit 20 ml

3. MgSO4 5 gr

4. Benzaldehide 29 ml

5. Larutan natrium karbonat 10 ml

6. Asam klorida pekat 75 ml

7. Eter 120 ml

VI. Prosedur Kerja

1. Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer. 

2. Dituangkan larutan kalian ini ke dalam sebuah Labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehide yang baru didestilasi, lalu dikocok sampai terjadi emulsi, dan didiamkan selam 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat. 

3. Ditambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi. 

4. Dipindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi 3 kali, masing-masing dengan 30 ml eter. 

5. Dikocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

6. Dipisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu. 

7. Di ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi untuk memisahkan eter-nya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300 ml. 

8. Didinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehide yang masih ada. 

9. Dicuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat. 

10. Disaring dan destilatnya langsung ditampung dalam labu destilasi. 

11. Di destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehide pada temperatur 200-206°C Pada wajah yang basah dan kering. 

12. Bila benzaldehide yang ditampung itu tidak pada temperatur 200°C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut. 

13. Bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehide, periksa kemurnian dengan melihat indeks biasanya. 

14. Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es. 

15. Terdapat endapan asam benzoat, disaring, cucu dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoat. Periksa titik lelehnya. 

Berikut adalah link video tentang praktikum kali ini:
https://youtu.be/qEBC204WTKs

Permasalahan :
1. Jika benzoat sudah terbentuk dilakukan penambahan air. Apakah manfaat dari penambahan air tersebut? 
2. Mengapa pada percobaan kali ini natrium bisulfit harus ditambahkan sebelum diproses lebih lanjut pada larutan benzil alkohol di dalam eter? 
3. Pada saat penambahan basa kuat rraksi apa yang akan terjadi jika menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat?