Jurnal Praktikum Kimia Organik II (Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat [Minyak Gandapura])

1. I.  Judul               : Pembuatan  Senyawa  Organik  Ester  Metil  Salisilat
                (Minyak Gandapura)

II. Hari/ Tanggal : Rabu, 02 Oktober  2019

III. Tujuan           :
          Adapun  tujuan  dari  praktikum  kali  ini  sebagai  berikut:

1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan methanol.
2. Dapat mengetahui minyak gandapura  merupakan ester karboksilat.
3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.
4. Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

IV. Landasan Teori

      Minyak gandapura adalah sejenis obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit local (local anastetic) yang efetif  dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Pada pembuatan senyawa organik kali ini akan terjadi reaksi esterifikasi yang merupakan reaksi dari asam karboksilat dengan alcohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh dengan menambahkan katalisator asam kuat. Pada suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alcohol adalah kecil kesetimbangan dicapai dengan lambat. Tetapi kalau reaksi berlangsung pada suhu lebih tinggi dengan menggunakan pendingi balik ( refluksi) dan asam kuat sebagai katalisator, maka reaksi itu dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah diacapai (Asas Le Chathelier). Metil salisilat adalah ester dari asam karboksilat. Secara sintesis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alcohol. Sampai reaksi mencapai kesetimbangan. Untuk mempercepat reaksi perlu ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator dan dibantu dengan pemanasan. Pada mulanya metal salisilat dapat diperoleh secara alami dengan mengisolasinya dari tumbuhan gandapura. Metil salisilat dikenal juga dengan minyak dari winter green (Tim Kimia Organik II. 2019).

    Sebagian besar Salisilat yang terdapat pada tanaman gandapura berada dalam bentuk aktf yang disebut Gaultherin yang merupakan konjugasi metal salisilat dengan disakarida. Ketika jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak, gaultherin akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metal salisilat dan terlepas. Proses ini diduga merupakan bagian system pertahanan dari tumbuhan gandapura. Gaultherin memiliki sifat-sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik  natural aspirin, anti kanker, anti inflammatory dan cardiopklomonary. Secara empiris tanaman dari keluarga yang gaultherin juga dilaporkan memiliki daya sembuh sama dengan aspirin sintesis namun memiliki efek negative yang minimal (Kusumo. 2015).

     Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyaringan dari daun gagang tanaman gandapura minyak gandapura dalam perdangan internasional dikenal dengan istilah winter green oil. Komponen utama minyak gandapura adalah senyawa metal salisilat yang banyak digunakan dalam industry obat-obatan, bahan pewangi serta makanan dan minuman. Kandungan metal salisilat dalam minyak gandapura mencapai 93-98%. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alcohol dan ester. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep yang dapat mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metal salisilat selain asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida (Sulistyo. 2015).

  Pada proses esterifikasi asam yang digunakan adalah katalis asam yang selain berfungsi sebagai katalis juga berfungsi sebagai penarik. Hal ini disebabkan karena reaksi esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan yang dapat menghasilkan air. Metil ester asam lemak komersil disintesis melalui reaksi esterifikasi trigliserida murni. Asam lemak, lemak atau minyak alami dengan methanol menggunakan katalis asam atau basa. Faktor-faktor yang memperngaruhi produk metal ester yang dihasilkan dari proses esterifikasi diantaranya adalah perbandingan (rasio), molar reaktan dan waktu reaksi esterifikasi yang digunakan asam laurat menjadi metal esternya merupakan reaksi yang bersifat reversible sehingga hasil reaksi tidak terlalu mengikuti perhitungan stoikiomterinya. Rasio molar yang tepat akan memberikan kondisi optimum dalam reaksi esterifikasi sehingga perolehan dalam jumlah maksimum dan mengurangi kemungkinan bahan berlebih yang tidak bereaksi. Reaksi yang berlangsung lama akan memerlukan energi dan biaya yang lebih banyak. Waktu dan reaksi berbanding lurus dengan konsentrasi metal ester yang digunakan (Moppisatu. 2015).

V. Alat dan Bahan

          Alat:

1. Labu dasar bukat 500 ml
2. Labu destilasi 100 ml
3. Erlenmeyer 200 ml
4. Temometer
5. Corong Pisah
6. Pipa Bengkok
7. Pendingin (liebig)

Bahan:

1. Asam salisilat 28 gr
2. Methanol 20 ml
3. Asam sulfat 2 ml
4. Natrium karboksilat
5. Magnesium sulfat anhidrat

VI. Prosedur Kerja

1.     Dimasukkan 28 gr asam salisilat kedalam labu dasar bulat ukuran 500 ml,  20 ml methanol dan 2 ml asam sulfat lalu dikocok.
2.   Dilengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 1.5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.
3.      Setelah methanol habis terdestilasi, lalu biarkan dingin.
4.     Kemudian isi labu, tuangkan ke dalam corong pisah, dicampur dengan 60 ml air kocok kuat-kuat, biarkan sampai tebentuk dua lapisan zat cair.
5.    Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah magnesium sulfat anhidrida untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.
6.    Disaring dan filtratnya langsung ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air. Catat temperature pada waktu destilat ditampung.
7.    Bila ternyata temperature masih jauh dibawa titik didih metal salisilat 115⁰ C murnikan kembali pada metal salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi. Periksa indeks metal salisilat yang murni ini.

Adapun Video yang terkait dengan praktikum kali ini yaitu :

https://www.youtube.com/watch?v=vvrfHS4DRoM&t=750s

Permasalahan:

1. Reaksi asam dengan suatu alkohol mudah sekali dicapai kesetimbangan dan reaksinya dapat dipercepat dengan suhu tinggi. Mengapa hal ini bisa terjadi?
2. Mengapa pada percobaan ini dilakukan pemisahan metanol dari suatu larutan asam salisilat?
3. Bagaimana bila kita tidak menggunakan anhidrat magnesium sulfat dalam praktikum kali ini?