Jurnal Praktikum Kimia Organik II (Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur)

                          I.            Judul          : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur

                       II.            Hari/Tgl     : Rabu, 30 Oktober 2019

          III.            Tujuan        :

        Adapun tujuan dilakukannya praktiukum ini sebagai berikut:

1.     Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa Fenilpropanoid.

2.     Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenilpropanoid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

IV.    Landasan Teori

          Kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di kebun, pekarangan, yang digunakan sebagai bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia yang terkandung didalam kencur antara lain: etil p-metoksi sinamat, etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksi sinamat dalam kencur cukup tinggi biasa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Praktikum Kimia Organik II. 2019).

          Etil p-metoksi sinamat yang merupakan komponen utama yang memiliki pusat-pusat reaktif yang potensial untuk reaksi kimia. Antara lain ilatan rangkap terkonjugasi, cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugus metoksi dan gugus fungsi eter. Karenanya, dapat dilakukan beberapa reaksi antara lain hidrolisa eter, demetilasi, transformasi eter menjadi gugus lain. Khususnya untuk hidrolisa etil p-metoksi sinamat ini menghasilkan asam p-metoksi sinamat. Sedangkan transformasi gugus eter dapat dilakukan melalui halide asam yang jauh lebih reaktif untuk ditransformasikan menjadi gugus yang ditargetkan
(Kumoro. 2015).

          Rimpang kencur merupakan tanaman yang ternilai cukup fungsi sehingga banyak dibudidayakan dan digunakan sebagai bumbu makanan atau untuk pengobatan tradisional seperti jamu. Jika mengkonsumsi secara langsung rimpang kencur dapat mengobati sariawan. Dimana kandungan zat aktif berupa flavonoid, tannin, dan saponin dalam rimpang kencur memiliki sifat antijamur yang dapat memberikan efek sinersi terhadap pertumbuhan jamur (Rahmi, dkk. 2016).

          Rimpang kencur mengandung beberapa senyawa seperti minyak atsiri (2,5-4%), etil sinamat, dinamaldehid, evkalipazol, asam metal p-kromat, etil ester dan etil p-metoksi sinamat. Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu kandungan fitokimia utama dari tanaman rimpang kencur yang biasa digunakan untuk kosmetik, menanam, insektisida dan obat. Reaksi hidrolisis etil p-metoksi sinamat dilakukan dalam suasana basa. Reaksi hidrolisis suatu ester dalam suasana basa dikenal pula dengan reaksi saponifikasi. Mekanisme reaksi yang terjadi pada reaksi hidrolisis ester dalam suasana basa adalah melalui tahap adisi-nukleofilik dari basa OH^-  terhadap gugus karbonil yang membentuk intermediet tetrahedral. Reaksi pada tahap ini biasanya berlangsung dengan lambat (Fareza, dkk. 2017).

V.      Alat dan Bahan

          5.1 Alat

1.     Erlenmeyer 250 ml

2.     Kertas saring

3.     KLT

4.     Penangas air

5.     Corong Buchner

6.     Labu bulat

7.     Corong biasa

8.     Evaporator

9.     Alat ukur TI

10.                        Alat Destilasi

5.2 Bahan

1.     Kencur yang telah ditumbuk

2.     Kloroform

3.     Etanol

4.     NaOH

5.     Metanol

6.     Asam Sulfat Klorida

VI.    Prosedur Kerja

      Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

            1.      Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

a)      Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml

b)      Direndam dengan 100ml klorofrom

c)      Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

d)     Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

e)      Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

f)       Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

g)      Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner , filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

h)      Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC)

2.  Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

a)      Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

b)      Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

c)      Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

d)     Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

3.  Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

a)      Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

b)      Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

4.  Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

a)      Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

b)      Dibuat spectrum infra merahnya

Permasalahan:

1.    Mengapa pada reaksi hidrolisis etil p-metoksi sinamat hanya dilakukan         dalam suasana basa?

2.     Setelah melalui tahap adisi-nukleofilik dari basa  terhadap gugus karbonil yag     membentuk intermediet tetrahedral, selanjutnya tahap apalagi yang akan terjadi ?

3.      Jelaskan, apakah bisa reaksi hidrolisis suatu eter terjadi dalam suasana           asam?